http://etimologias.dechile.net/?guay
pero he encontrado otros que me convencen menos:
- Deformación de un "ay" lastimero.
- Viene de la frase pronunciada por un caudillo galo al ver a su pueblo cargado de grilletes. Lo que dijo fue: Vai Victis! que significa ¡Ay de los vencidos! Vai se pronuncia "uai" puesto en latín la letra "v" se pronunciaba "u". Por eso la palabra "guay" se relaciona con hacer "ayes", con lamentarse, en una palabra.
- Sale mencionado en el Quijote :
¡Oh gigante Malambruno, que, aunque eres encantador, eres certísimo en tus promesas!, envíanos ya al sin par Clavileño, para que nuestra desdicha se acabe, que si entra el calor y estas nuestras barbas duran, ¡guay de nuestra ventura!